McCurdy iniciou a carreira em 2000 quando tinha exatamente oito anos na MADtv, onde ficou conhecida. Três anos depois teve a chance de estrelar seu primeiro filme para o cinema, Hollywood Homicide ao lado de sua inspiração Harrison Ford. Jennette fez também várias participações especiais em séries e apareceu em vários comerciais televisivos. Em 2007 assinou o contrato com a Nickelodeon para o filme The Last Day of Summer onde interpretou Dory Sorenson. Foi no mesmo ano que McCurdy entrou para a maior série de sua carreira onde finalmente receberia um papel no elenco principal, ela entrou para a série iCarly.
Em iCarly McCurdy interpreta Samantha Puckett ou simplesmente Sam; co-apresentadora do webshow de mesmo nome da série, exibido semanalmente na internet. Sam é alvo dos professores de sua escola por seu jeito hiperativo e desinibido. Em iCarly Jennette trabalha ao lado de Miranda Cosgrove, Nathan Kress, Jerry Trainor e Noah Munck. Após ganhar sucesso na primeira temporada de iCarly, Jennette foi alvo dos fãs e boatos surgiram de que ela estaria trabalhando em um álbum de estúdio, mas os boatos foram desmentidos pela própria. Mas mesmo assim McCurdy ingressou na carreira musical lançando seu primeiro single com o nome de "So Close", o single alcançou boas posições nas paradas musicais. Após um ano em hiato voltou com um segundo single intitulado "Homeless Heart", a canção foi gravada em homenagem ao pequeno amigo de Jennette, Cody Waters que morreu aos nove anos com câncer cerebral. Em Julho de 2009, McCurdy anunciou oficialmente que assinou um contrato com a gravadora Capitol Nashville e que estaria trabalhando em um álbum ou EP. Ainda em 2009 foi escalada para o papel de Bertha no filme Fred: The Movie.
Enquanto estava na terceira temporada de iCarly, Jennette trabalhava em seu álbum de estúdio, que foi anunciado mais tarde, que o mesmo seria um EP para o terceiro single que seria lançado ainda em 2010.[8] O single com nome oficial: "Not That Far Away" ganhou enorme sucesso e foi lançado em 1 de Junho de 2010.[9] Dias depois do lançamento do single uma nota da própria Jennette McCurdy dizia que um álbum de estúdio estaria por vir e o tal nome seria: The Story of My Life com quatorze faixas, e com previsão para lançamento em 2011. Sobre seus projetos com o EP, Jennette lançou o mesmo em 16 de Agosto de 2010 em todas as lojas americanas e canadenses. Jennette também comentou em seu Twitter que para dar continuidade para os trabalhos no EP, ela estaria produzindo o seu primeiro videoclipe para a canção "Not That Far Away".
Após finalizar os trabalhos com o EP em Setembro de 2010, Jennette voltou para a carreira na TV como dubladora na série animada The Penguins of Madagascar interpretando Becky e depois dublou Mazy na série Glenn Martin, DDS da
Nickelodeon. No mês seguinte interpretou a personagem Bertha na qual havia sido escalada em 2009 para o filme Fred: The Movie ao lado de Lucas Cruikshank. Após o hiato da quarta temporada de iCarly, McCurdy iniciou 2011 anunciando o primeiro single do álbum The Story of My Life, o single tinha o nome de "Generation Love" e a mesma iria lançar o videoclipe da canção em iniciar sua primeira turnê musical Generation Love Tour. Em Março de 2011 Jennette participou do filme Best Player no qual havia filmado em Novembro e Dezembro de 2010; no filme ela atua ao lado de Jerry Trainor também da série iCarly. Ao final da turnê Generation Love, uma parte do dinheiro arrecadado dos shows foram doados para instituições filantrópicas e o single "Generation Love" foi lançado oficialmente em 22 de Maio de 2011 como download digital e em 25 de Abril nas rádios americanas.
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